從做了近半世紀的藝術總監一職退休，他坦言：「我也會害怕，這是一個嚴重的挑戰，每天早上自然醒，我不知道今天要做什麼。」確定的是，他想要沉浸在日常生活裡，他笑道：「我會自己燒飯，大家祝福我燒飯的時候，不要燙到手。」為好好過退休生活，他說：「我不演講、不接受訪問、不剪綵、不站台。」
就在即將退休之際，林懷民拿到一個令他驚喜的獎，「今年生日那天，英國國家舞蹈獎給雲門『最傑出舞團獎』。」這個獎得來不易，他感動道：「我們走到全世界是為自己人跳。」
年輕想學赤腳醫生
幫助偏鄉改變社會
其實，成立雲門舞集，林懷民在心中有個理想。他回憶在美求學時，一位住在同一間公寓的大三學生有天來向他告別，「他跟我說，要休學一年，參加『美國和平工作團』到肯亞服務。我很感動美國中產階級的小孩，願意花一年時間到全世界做醫療、教學等服務。」
後來，他在美國圖書館看到中國《人民畫報》海外版介紹「赤腳醫生」，原來是訓練年輕人到鄉下去推動醫療改革，「報導看起來像是共匪的宣傳，但去查會知道，聯合國將它當成是有史以來，解決未開發國家醫療問題最好的方式。」
「畫報印刷精美，有一個綁著長辮子的女孩、背著包包、騎著腳踏車，走進像是台東池上這麼美的鄉間，這件事對我的影響非常大。」他被赤腳醫生的義行深深感動。
他成長在戒嚴的時代裡，覺得自己「什麼都不能做」，「當兵時，我常躺在操場上看天空，覺得世界很浩大，但我頭頂的天空很小、很悶。」他期許自己能做些什麼，胸口卻有一種難以言說的苦。
美國留學生涯，開啟他的視野，「1968年巴黎學生運動，燒到了東京、柏克萊、芝加哥、紐約，這一代人都留長頭髮、反戰、要求政治公平、談論愛；在花花綠綠的世界中，有個很重要的意義，年輕人覺得自己有用、可以make different（改變世界）。」
沒舞蹈專業經驗
竟辦起雲門舞集
在美國時，他已開始學習舞蹈，「23歲學，跳得很開心、很認真。」回台後，因覺得台灣要有自己的舞團，1973年成立「雲門舞集」，「我是政大講師、作家、沒有舞蹈專業經驗，竟然有這種想像！」
「那時我想說2年就可以把它交出去，沒想到做了46年。」他笑道：「我沒有經驗、笨笨的，只是想要做不同的事，想跳舞給基層的朋友看。」他也開始學習編舞。
當時的台灣，沒有本土文化，「整個台灣文化界完全向西方看，我讀新聞系，要看《Times》、《Newsweek》，當時《中央日報》登的是北平天壇、西湖的照片。」
在美國，他看到《時報周刊》拍攝原住民、日月潭等照片，「看到眼淚就掉出來，自己是什麼？」他感慨：「我去過舊金山，但從來沒去過宜蘭。」回台第一件事是背起包包、走訪台灣各地，認識家鄉。
雲門第2年，他將台灣傳統民俗的「八家將」搬上舞台，「我還邀請屏東排灣族，整個部落在台上演；那個年代沒有原住民舞蹈，怎樣將它變成新的作品，是新的考驗，但是不碰觸是不知道的。」而在《白蛇傳》裡，他嘗試融入崑曲等，走紅海外。
1977年，赴美休息一段時間，正逢台美即將斷交、風雨飄搖之際，在海外的他感到心急和焦慮，「在美國我非常想家。」這份思念讓他想編一齣先祖飄揚過海來台的舞，催生《薪傳》的誕生。
苦無資金跑3點半
企業集團支持重生
儘管雲門舞集很受歡迎，林懷民卻有極大的資金壓力，「我們都背叛家人的期待來跳舞，不知道明年能不能跳。」就在雲門「最辛苦也最輝煌的年代」，他決定暫停舞團，「雖然手中有8國邀約，但一下飛機就沒錢；我在跑3點半，有很大的苦悶。」
周遊世界3年，1991年回到台灣，「一搭上計程車，司機問我，雲門舞集為何停下來。我說，藝術性的團在全世界都是不賺錢的，劇場也沒制度啊！下車前他告訴我，每個行業都是很艱苦的。」
「離開前，他將車窗搖下來說：林先生，加油喔！」林懷民自慚道：「在台北市街頭大太陽下，我覺得自己很丟臉。」
「我在計程車上聽了很多司機演講，他們說，雲門停掉的時候很落寞；我曾想去基層為民眾演出、想當赤腳醫生，卻背叛了年輕時的理想。」
其後，國泰金控董事長蔡宏圖、諾貝爾獎得主李遠哲等人，邀集工商界士幫忙重整雲門，「在我煩惱得要死時，他們四兩撥千金就解決了。」得到溫暖的支持，1991年雲門復出，加上政府資金支持，可以放手做2~3年計劃。
「最最重要的財富就是─就做啊！最多就是暫停就好。」林懷民花了18年時間才領悟到這件事。
進入池上改變偏鄉
美好舞蹈是催化劑
他用舞蹈表達對這片土地的關懷。解嚴10周年，以228事件編《家族合唱》，「228是我們的黑洞。」1994年，《流浪者之歌》讓雲門舞集站在另一個高度，「它將雲門變成一流的舞團，自此站在不同的地位。」
林懷民創辦舞團的願望是走進社區、讓民眾看見，在國泰集團的支持下得以實踐。2013年走進池上，他看見另一個感動，「台東是好山好水好無聊，大家都想離開，因為雲門，全村總動員，孩子自動自發來幫忙，畢業後每年都會回來當義工。」他有感而發地說：「演出本身是一個橋樑、一個催化劑，能凝聚向心力。」
「如果沒有這些戶外演出，如果雲門沒有去鄉間，舞蹈對我是毫無意義。」面對46年的舞團歲月，林懷民說：「我傻傻的走到現在，人生可以讓這麼多人開心，是很大的恩寵。」
